Após o lançamento do álbum homônimo do grupo, *NSYNC, na Alemanha em março de 1997, a NSYNC concentrou sua atenção nos mercados britânico e americano, lançando versões atualizadas do álbum em ambos os territórios no verão de 1998 e se preparando para lançar um álbum. álbum sazonal, Home for Christmas , na América para o Natal de 1998. Nenhum material foi lançado na Alemanha desde "Together Again", que foi lançado em 3 de novembro de 1997. Nenhuma das faixas gravadas para as versões britânica ou americana de seu álbum de estréia tinha sido lançado lá, nem qualquer material gravado para o álbum "Home For Christmas" planejado para lançamento na Alemanha. Então, a banda decidiu que era justo que esse material fosse lançado lá, já que foi o apoio deles que deu início à carreira deles e conseguiu um contrato com a RCA Records. Eles pegaram as cinco faixas gravadas exclusivamente para as edições britânica e americana de seu álbum de estréia, e sete faixas de Home for Christmas, e as embalaram juntas com um pequeno interlúdio, "Family Affair", para criar o álbum de inverno., feita exclusivamente para lançamento na Alemanha. O álbum foi precedido pelo single principal, "U Drive Me Crazy", que foi lançado em 29 de setembro de 1998. O álbum foi lançado em 17 de novembro, e duas semanas depois, um segundo single, "Merry Christmas, Happy Holidays", foi lançado para promover o álbum. O terceiro e último single, "Thinking of You (I Drive Myself Crazy)", foi lançado em 22 de fevereiro de 1999.[2]
